De Top 100 is samengesteld door een vakjury, die vervolgens uit die lijst acht genomineerden heeft geselecteerd waarop gestemd kan worden op een speciale website. De acht genomineerden zijn: Jules Deelder, Humberto Tan, Valerio Zeno, Gerrit Hiemstra, Jort Kelder, Benjamin Herman, Maxime Verhagen, Don Diablo.

Alle acht genomineerden zijn speciaal gefotografeerd voor de luxe Esquire-bijlage bij De Telegraaf. De nieuwe minister van Economische Zaken & Landbouw, Maxime Verhagen, onderbrak speciaal voor de fotoshoot de onderhandelingsbesprekingen met Mark Rutte en Geert Wilders.

Op maandag 15 november zal tijdens een grootse feestavond bekend gemaakt worden wie zich de Best Geklede Man van de laatste twintig jaar mag noemen. In de Esquire van die week zal de winnaar een speciale 3D-cover van het tijdschrift sieren.