De Esquire best geklede man is gekozen door de modejury én door het publiek. De jury bestond uit 33 vooraanstaande mensen uit de modebranche, waaronder Marlies Dekkers, Fiona Hering, Pascal Zantman, Hans Ubbink en James Veenhoff. Volgens Esquire-hoofdredacteur Arno Kantelberg had saxofonist Benjamin Herman een behoorlijke voorsprong op medegenomineerden Ted Langenbach, Valerio Zeno, Arthur Japin en Piet Boon. “Hij kleedt zich al jaren op die cool jazz manier. Hij is altijd strak in het pak, draagt mooie overhemden en heeft een fantastische schoenenverzameling”, zegt Kantelberg.

Jan Smit werd uitgeroepen tot slechtst geklede man, zijn inspanningen voor zijn collectie voor C&A ten spijt. Volgens de jury wordt de stijl van Jan Smit gekarakteriseerd door ‘kinderlijk gekleurde hooded sweaters en mallotige jasjes die opvallend smakeloos worden gecombineerd met vormeloze spijkerbroeken’. De Amsterdamse jonge band Le Marquis werd gekozen tot best geklede band en de oeuvreprijs voor best geklede man werd voor het eerste sinds 2004 weer uitgereikt en ging naar Frans Molenaar. Volgens de jury ziet Frans Molenaar ziet er altijd tot in de puntjes verzorgd uit, maar ook altijd met ergens in zijn dracht een detail dat de eigenzinnige natuur van het creatieve wonderkind verraadt.  

Saif Siddiqui was de best geklede onbekende man, waarvoor lezers zich via de website konden aanmelden en waarop bezoekers vervolgens konden stemmen.