Alessandro Benetton maakte eerst carrière buiten het familiebedrijf en richtte in 1992 investeringsmaatschappij 21 Investimenti op, waarvan hij nog steeds president is. In 2004 trad Alessandro Benetton aan als ‘plaatsvervangend directeur’ bij Benetton met als speciale missie de expansie van het bedrijf in Oost-Azië, met name China en India. Sinds 2007 is hij ‘Executive Vice President’ bij Benetton. In 2011 werd hij nog uitgeroepen tot ‘Entrepreneur of 2011 in Italy‘

Het laatste decennium heeft Benetton het zwaar te verduren. Was het bedrijf in 2000 nog 4 miljard waard op de beurs, vandaag de dag ligt dat rond de 850 miljoen euro. Benetton meldt voor boekjaar 2011 een omzet van €2,03 miljard, een min van 1,1% vergeleken met het jaar ervoor. De nettowinst viel met meer dan 31% terug naar €70 miljoen. Als oorzaak werd de sterke stijging in grondstofprijzen genoemd.

Begin dit jaar begon Benetton met een procedure om het bedrijf van de beurs halen. Een beursexit zou het einde betekenen van een 26-jarige notering op de beurs in Milaan. Benetton gaf voor de eerste keer aandelen uit in 1986. In 1988 verscheen het aandeel op de beurs in Frankfurt. Nog een jaar later volgde een notering op de beurs in New York.

Luciano Benetton richtte het kledingmerk 47 jaar geleden op met zijn broers en zus op. In de jaren die volgende groeide het kledingmerk uit tot een wereldwijd concern met ruim 6.400 winkels in 120 landen. Al die tijd stond Luciano Benetton aan het roer van het bedrijf.